Amin , kateri koli član družine dušika organske spojine ki izhaja, načeloma ali v praksi, iz amoniaka (NH3.).
Primeri različnih vrst aminov. Enciklopedija Britannica, Inc.
Naravni amini vključujejo alkaloidi , ki so prisotne v nekaterih rastlinah; kateholamin nevrotransmiterji (tj. dopamin, epinefrin in noradrenalin); in lokalni kemični mediator, histamin , ki se pojavlja v večini živalskih tkiv.
Anilin, etanolamini in številni drugi amini so glavna industrijska surovina, ki se uporablja pri izdelavi guma , barvila , farmacevtskih izdelkov , in sintetični smole in vlakna ter za številne druge namene. Večino številnih metod za pripravo aminov lahko na splošno razdelimo v dve skupini: (1) kemijska redukcija (nadomestitev kisika z vodikovimi atomi v molekuli) članov več drugih razredov organskih dušik spojine in (2) reakcije amoniaka ali aminov z organskimi spojinami.
kaj je namen atp
Amini so razvrščeni kot primarni, sekundarni ali terciarni, odvisno od tega, ali so eden, dva ali trije atomi vodika v amoniaku zamenjani z organskimi skupinami. V kemijskem zapisu so ti trije razredi predstavljeni kot RNHdva, RdvaNH in R3.N. Četrto kategorijo sestavljajo kvaternarne amonijeve spojine, ki jih dobimo z nadomestitvijo vseh štirih atomov vodika amonijevega iona, NH4.+; anion je nujno povezan (R4.N+X-). Amini so razvrščeni tudi med alifatske, ki imajo pritrjene samo alifatske skupine, ali aromatske, ki imajo eno ali več vezanih arilnih skupin. Lahko so odprte verige, v katerih dušik ni del obroča, ali ciklični, v katerih je član obroča (običajno alifatski).
Starejši in najpogosteje uporabljen sistem za poimenovanje aminov je prepoznati vsako skupino, ki je vezana na dušikov atom, in nato dodati konec -amin kot v metilaminu CH3.MALOdva; N-etil-N-propilamin (ali etil (propil) amin), CH3.CHdvaMALOdvaCHdvaCH3.; in tributilamin, (CH3.CHdvaCHdvaCHdva)3.N. Navedeni dve ali več skupin sta po abecedi; za pojasnitev, katere skupine so vezane na dušik in ne drug na drugega, se uporabljajo Ns ali notranje oklepaje. Nekaj aromatskih aminov in večina cikličnih aminov ima trivialna (nesistematična) imena (npr. Anilin, C6.H5.MALOdva), ki se lahko uporablja kot nadrejena (osnovna strukturna enota), na kateri lahko določite katere koli druge povezane skupine, kot je N, N-dimetilanilin.
An alternativa metoda nadomešča terminal -je imena ogljikovodikov s pripono -amin za označitev funkcionalne skupine ―NHdva. Pri sekundarnih in terciarnih aminih je največja skupina izbrana kot matična, ostale skupine pa so imenovane kot substituenti. Imena v tem sistemu za prejšnje primere so metanamin, N-etilpropanamin in N, N-dibutilbutanamin. Dimetilanilin se imenuje N, N-dimetilbenzenamin. Ko druga funkcionalna skupina spojina ima večjo prednost kot amino skupina (―NHdva, ―NHR ali ―NRdva), slednji je imenovan kot substituent, tako kot v aminoocetni kislini, NHdva―CHdvaCOOH in 2- (dimetilamino) etanol, (CH3.)dvaSAMOdvaCHdvaOH. (Tukaj navedene preproste smernice morda ne bodo ustrezne za bolj zapletene strukture.)
Za amine z nižjo molekulsko maso so značilni neprijetni vonji, ki povzročajo gnitje. So plini pri sobni temperaturi ali so lahko uparjene tekočine. Alifatski amini so manj gosti kot vode z gostoto v območju od 0,63 do 0,74 grama na kubični cm; aromatski amini so običajno nekoliko težji od vode (npr. gostota anilina je 1,02 grama na kubični cm). Z naraščanjem velikosti postanejo manj hlapne; vonj se zmanjša in sčasoma postane neopazen, čeprav imajo nekateri diamini žaljive vonjave. Na primer HdvaN (SAMOdva)4.MALOdva, imenovan putrescin, in HdvaN (SAMOdva)5.MALOdva, imenovani kadaverin, so smrdljive spojine, ki jih najdemo v razpadajočem mesu. Amini so brezbarvni; alifatski amini so prozorni za ultravijolično svetlobo, vendar aromatski amini močno absorbirajo določene valovne dolžine. Amini z manj kot šestimi ogljiki se mešajo z vodo v vseh razmerjih. Alifatski amini so močnejše baze kot amoniak, aromatični pa bistveno šibkejši. Osnovnost se meri v pKbvrednost, ki je enaka −logKb, kjer Kbali je ravnotežje konstanta za reakcijo B + H3.ALI+⇌ BH++ HdvaO (B je amin). Tako večji pKbvrednost označuje večjo trdnost kot podlago. Za primerjavo, pKbamoniaka je 4,75. Kvartarni amonijevi hidroksidi so zelo močne baze, vendar kloridi niso bazični.
substituentna skupina, R | RNHdva | RdvaMALO | R3.N | |||
---|---|---|---|---|---|---|
vrelišče (° C) | pKb | vrelišče (° C) | pKb | vrelišče (° C) | pKb | |
* Tališče -6,24 ° C. | ||||||
** Tališče 52,8 ° C. | ||||||
*** Tališče 127 ° C. | ||||||
CH3. | −6 | 3.38 | 7. | 3.36 | 3.5 | 4.24 |
CdvaH5. | 16.5 | 3.37 | 55.5 | 3.02 | 89.4 | 3.35 |
n-C4.H9. | 77,8 | 3.41 | 161 | 2,75 | 214 | 3.11 |
sek-C4.H9. | 66 | 3.44 | 132 | 2,99 | ||
tert-C4.H9. | Štiri, pet | 3,55 | 95 | |||
C6.H5. | 184,4 * | 4.59 | 302 ** | 0,85 | 365 *** | <0 |
Večina alifatskih aminov ni zelo strupenih, mnogi pa so neškodljivi, naravni sestavni deli živil in farmacevtskih izdelkov . V visokih koncentracijah pa manjši amini močno dražijo kožo in zlasti sluznico oči, nosu, grla in pljuč, na kar lahko povzročijo akutna poškodbe pri daljši izpostavljenosti. Večji amini (12 ali več ogljikovih atomov) so običajno manj dražljivi. Aromatični amini so tudi dražilni in se lahko absorbirajo skozi kožo. Lahko so nevarni strupi. Anilin na primer uniči hemoglobin v krvi in s tem je povezano tudi dolgotrajno izpostavljanje raka . Amini so lahko jedki za nekatere kovine in plastiko; zato jih je treba hraniti v steklenih ali jeklenih posodah.
Molekula amina ima obliko nekoliko sploščene trikotne piramide z atomom dušika na vrhu. Nepodeljen elektronski par je lokaliziran nad dušikovim atomom. V kvaternarnih amonijevih ionih to območje zaseda substituent, ki tvori skoraj pravilen tetraeder z dušikovim atomom v središču.
Amoniak in amini imajo rahlo sploščeno trigonalno piramidalno obliko, z osamljenim parom elektronov nad dušikom. V kvaternarnih amonijevih soli to območje zaseda četrti substituent. Med enantiomeri aminov s kiralnimi dušiki poteka hitra inverzija, vendar v kvaternarnih amonijevih ionih taka medsebojna pretvorba ni mogoča. Enciklopedija Britannica, Inc.
Levi in desničarski obrazci (konfiguracije zrcalne slike, znane kot optični izomeri ali enantiomeri) so možni, kadar so vsi substituenti na osrednjem dušikovem atomu različni (tj. Dušik je kiralen). Pri aminih obstaja izjemno hitra inverzija, pri kateri se obe konfiguraciji med seboj pretvorita. Postopek je kot dežnik, ki se v vetru obrača navzven; substituenti se premikajo v eno smer (gor), dušikov atom pa v drugo (dol). Kvartarni amonijevi ioni niso izpostavljeni takšnemu ravnotežju, razen če se razgradijo; njihovi optični izomeri so neskončno stabilni in izolirani, fiziološki učinki obeh enantiomerov pa se lahko močno razlikujejo.
Copyright © Vse Pravice Pridržane | asayamind.com